Er gehört zum Biathlon wie der Pott zu Schalke. Olaf Henning hat bereits mehrere Male als Entertainmentprogramm die Stimmung in der VELTINS-Arena zum Kochen gebracht. Mit Hits wie „Cowboy und Indianer“, „Die Manege ist leer“ oder „Es geht nicht ohne Dich“ bringt er die Fans in Party-Laune – und jetzt auch zum 20. Jubiläum am 28.12.2023! Mit über 5.000.000 verkauften CDs gehört Olaf Henning zu den erfolgreichen Schlagersängern Deutschlands.
Im Oktober 2000 gewann er mit seinem Titel „Das Spiel ist aus (Game Over)“ die Monatswertung der ZDF-Hitparade. Im Dezember 2000 belegte er bei der ZDF-Jahreshitparade den dritten Platz. Sein Hit „Cowboy und Indianer 2006“ initiierte einen Tanz, den sogenannten Lasso-Tanz. Obwohl die erste Version bereits 2000 aufgenommen wurde, hatte sie erst mit dem Lasso-Tanz, der von den Mallorca Cowboys erfunden wurde, den Durchbruch. Neben seinen musikalischen Aktivitäten betrieb Olaf Henning auch einen eigenen Musikclub, das Deluxe in Gelsenkirchen, in dem er unregelmäßig als Diskjockey auftrat.
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